Além de On the Road, romance beat publicado em 1957, Kerouac 3 em 1 traz duas narrativas da maturidade do autor Os Subterrâneos e Os Vagabundos Iluminados, ambos lançados em 1958. Os Subterrâneos apresenta Mardou, uma negra de espírito livre da cena jazzística de São Francisco uma das personagens femininas mais interessantes do universo kerouaquiano. Os Vagabundos Iluminados reflete o envolvimento de Kerouac com o budismo e explora de maneira aprofundada a relação do homem com a natureza.